Множество органических соединений, в отличие от изученных ранее гомофункциональных соединений, одновременно содержат в молекулах разные функциональные группы.

Органические соединения, содержащие разные функциональные группы, называют гетерофункциональными.

Большинство природных соединений растительного и животного происхождения, многие лекарственные вещества являются с химической точки зрения гетерофункциональными соединениями. При этом вещества природного происхождения преимущественно содержат такие функциональные группы, как гидроксильная, карбонильная, карбоксильная и аминогруппа. В настоящей главе будут описаны свойства некоторых типов гетерофунк-циональных соединений, имеющих медико-биологическое значение.

14.1. Гидрокси- и аминокислоты

Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группы. Аминокислоты содержат в молекуле одновременно аминогруппу и карбоксильную группу.

14.1.1. Алифатические гидрокси- и аминокислоты

В названиях алифатических гидроксикислот по заместительной номенклатуре гидроксильную группу отражают префиксом гидрокси-, аминогруппу - префиксом амино- с указанием цифрой их положения в главной углеродной цепи. Карбоксильную группу обозначают сочетанием -овая кислота, так как она является старшей характеристической группой. При наличии двух и более одинаковых функциональных групп перед префиксом или сочетанием -овая кислота ставят умножающие приставки ди-, три- и т.д. Для природных соединений используют прочно укоренившиеся тривиальные названия (например, молочная, винная, лимонная кислоты, глицин, аланин и др.).

Структурная изомерия алифатических гетерофункциональных кислот обусловлена взаимным расположением карбоксильной и гидроксильной

или аминогруппы в углеродной цепи. По этому признаку различают α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и α-, β-, γ-, δ-аминокислоты.