Электронная библиотека технического вуза
Фитоэкдистероиды были открыты японским ученым Койи Наканиси в 1966 г. при исследовании извлечений из подокарпуса Накаи (Podocarpus nakai)1. За истекшие 4 десятилетия накопилось много разнообразных данных по этой группе соединений, и интересующиеся могут ознакомиться с ними в опубликованной в 2003 г. монографии «Фитоэкдистероиды» (Володин В.В.).
Фитоэкдистероиды, иногда называемые фитоэкдизонами2, - природные полигидроксилированные стерины, производные циклопентанпергидрофенантрена, обладающие активностью гормонов линьки насекомых и метаморфоза членистоногих и подобны по структуре экдистероидам. Общая структура фитои экдистероидов показана ниже.
По мнению специалистов, можно ожидать существование более 1000 различных структур этого класса соединений, но пока выделено и подтверждено строение лишь небольшой их части.
1 Этот вид не найден нами в сводке Index Kewensis.
2 Экдистероиды - гормоны, впервые выделенные из коконов тутового шелкопряда в 1954 г. А. Бутенандом и П. Карлсоном. Экдизон - тривиальное название одного из экдистероидов, отсюда неточное - фитоэкдизоны.
Общее число углеродных атомов у фитоэкдистероидов может составлять 27, 28, 29 или 30 у соединений с полной боковой цепью или 24, 21 и 19 - у соединений, имеющих разрыв боковой цепи.
В основе строения экдизонов лежит циклопентанпергидрофенантрен, где наиболее часто в положении 17 присоединяется алифатическая цепочка из 8 углеродных атомов. Структурными особенностями, общими для всех гормонов линьки, являются Δ7-6-кетогруппа и 14а-гидроксильная группа. Число и положение других гидроксильных групп различны.
Судя по опубликованным данным, фитоэкдистероиды найдены у некоторых представителей царств протист (красных водорослей), грибов и растений. Среди растений они довольно обычны у папоротников и голосеменных. Скрининговый анализ покрытосеменных на наличие фитоэкдистероидов подтвердил их присутствие примерно в 400 видах растений, но, очевидно, число их больше. Фитоэкдистероиды найдены как у двудольных, так и у однодольных. Они довольно обычны среди сложноцветных, гвоздичных, губоцветных и ряда других семейств.